Saison 1999/2000

Malgré une entame encourageante pour l'ère Pinault (5ème), le Stade Rennais FC ne fait pas de folies lors de l'été 1999 en conservant ses meilleurs joueurs (Sommeil, Nonda) avec la seule nécessité de compenser le départ de Cissé. Le club investit sur Malicki, Diatta, Escudé, Bassila, Gava et Diouf pour s'engager en Intertoto. Cette compétition mène jusqu'à une prestigieuse finale face à la Juventus de Zidane. Éliminés avec les honneurs (2-4 sur l'ensemble de la confrontation), les Rouge et Noir peinent pour se refocaliser sur le championnat malgré 3 victoires consécutives en octobre et terminent l'année à la 10ème place (26 points). Le nouveau maître à jouer, Gava, doit mettre un terme à sa carrière durant l'hiver et est remplacé par Gourvennec. Cela ne suffit pas car avec seulement 5 victoires en phase retour, l'équipe de Le Guen termine péniblement à la 13ème place (43 points). Éliminés au 1er tour en Coupe de la Ligue, les Bretons sont sortis par Nantes après prolongation en quart de Coupe de France (2-1).